Sfortunatamente il massimo che possiamo fare con PuTTY è salvare Indirizzo IP, Porta e Tipo di Connessione, ma non impostare un login automatico salvando la password.
La soluzione la ho trovata in WinSCP, software che usavo già da tempo in sostituzione a FileZilla, ma di cui non avevo ancora scoperto la possibilità di integrarsi con PuTTY.

Per attivare l’integrazione il primo passo da fare è aprire la schermata delle Impostazioni. Dalla schermata principale utilizzata per stabilire le connessioni, è sufficiente cliccare sul menù “Strumenti” in basso a sinistra e poi su “Impostazioni“.
Una volta aperta la schermata, dall’albero di opzioni a sinistra cercate “Applicazioni“, subordinata a “Integrazione“.

A questo punto mettete la spunta su “Ricorda la password…” e date “OK“. Ovviamente assicuratevi di avere PuTTY installato e che il percorso indicato sia corretto.
Una volta fatto ciò potrete accedere automaticamente alle vostre sessioni salvate anche su PuTTY con la combinazione di tasti Ctrl + P
, dal menù iniziale del programma:

O anche dalla barra degli strumenti superiore, andando nella voce “Comandi” e successivamente “Apri in PuTTY“.
Spero che questo trucchetto possa tornarvi utile come lo è stato per me.